Head to Head
| Costa Rica Primera División | 2021/02/04 00:00 | Herediano v Guadalupe FC | D | 2-2 |
| Costa Rica Primera División | 2020/09/20 02:00 | Herediano v Guadalupe FC | L | 3-1 |
| Costa Rica Primera División | 2020/09/05 21:00 | Guadalupe FC v Herediano | L | 2-3 |
| Costa Rica Primera División | 2020/05/25 00:00 | Herediano v Guadalupe FC | D | 0-0 |
| Costa Rica Primera División | 2020/01/31 02:00 | Guadalupe FC v Herediano | D | 0-0 |
| Costa Rica Primera División | 2019/10/17 02:00 | Guadalupe FC v Herediano | D | 1-1 |
| Costa Rica Primera División | 2019/08/18 02:00 | Herediano v Guadalupe FC | L | 2-0 |
| Costa Rica Primera División | 2019/04/07 01:55 | Herediano v Guadalupe FC | L | 1-0 |
Home History
| Costa Rica Primera División | 2021/04/03 23:00 | Guadalupe FC v Santos de Guápiles | L | 2-4 |
| Costa Rica Primera División | 2021/04/01 02:00 | Deportivo Saprissa v Guadalupe FC | D | 1-1 |
| Costa Rica Primera División | 2021/03/20 23:00 | Guadalupe FC v AD San Carlos | L | 1-2 |
| Costa Rica Primera División | 2021/03/13 23:00 | Guadalupe FC v Cartagines | L | 0-3 |
| Costa Rica Primera División | 2021/03/06 21:00 | Limon FC v Guadalupe FC | W | 1-7 |
| Costa Rica Primera División | 2021/03/04 02:00 | Guadalupe FC v Alajuelense | L | 1-3 |
| Costa Rica Primera División | 2021/02/27 21:00 | ADR Jicaral v Guadalupe FC | L | 3-2 |
| Costa Rica Primera División | 2021/02/21 22:00 | Guadalupe FC v AD Grecia | D | 1-1 |
Away History
| Costa Rica Primera División | 2021/04/03 02:00 | Alajuelense v Herediano | D | 1-1 |
| Costa Rica Primera División | 2021/03/31 02:30 | Herediano v ADR Jicaral | D | 2-2 |
| Costa Rica Primera División | 2021/03/20 21:00 | AD Grecia v Herediano | W | 1-4 |
| Costa Rica Primera División | 2021/03/13 02:00 | Herediano v AD San Carlos | L | 0-1 |
| Costa Rica Primera División | 2021/03/07 02:30 | Herediano v Sporting San José | W | 2-1 |
| Costa Rica Primera División | 2021/03/03 21:00 | Limon FC v Herediano | W | 0-2 |
| Costa Rica Primera División | 2021/02/28 02:00 | Herediano v Municipal Pérez Zeledón | D | 1-1 |
| Costa Rica Primera División | 2021/02/22 00:00 | Deportivo Saprissa v Herediano | L | 1-0 |